Флаг разработан на основе герба Малоярославецкого района. Центр муниципального района - город Малоярославец, один из старейших городов Калужской области, основанный в конце XIV столетия. Территория современного муниципального района формировалась на протяжении многих лет. Первоначально во второй половине XV века при князе Михаиле Андреевиче Верейском начал сформироваться Ярославецкий уезд, в который вошли земли, бывшие прежде во владении рязанских и московских князей. На протяжении нескольких веков формировались структура земель вокруг Малоярославца. Сформированный к XVII веку уезд был значительно изменен в XVIII веке при Генеральном межевании в ходе административно-территориальных реформ Екатерины П. Границы современного района близки к границам "екатерининского уезда". Сложившаяся взаимосвязь города и окружающих его земель, общность экономических интересов, единая история нашли свое отражение и на флаге. В основе композиции флага Малоярославецкого района взят исторический герб города Малоярославца, Высочайше утвержденный 10 марта 1777 года (по старому стилю). Описание исторического герба гласит: "Древнiй градъ Ярославль, имЬющiй въ гербЪ своемъ медвЪдя, подаетъ причину и сему, такой-же гербъ предписать, съ отличiемъ однако, что въ семъ медвЪдь есть на серебряномъ полЪ и щитъ окруженъ багряною, зубцоватою, опушкою". Символика деления полотнища на белые и желтые части многозначна: -деление полотнища образно отражает то, что район занимает выгодное географическое положение и расположен в месте пересечения крупнейших транспортных магистралей. -желтые и белые части (поля) аллегорически показывают, что на протяжении многих лет Малоярославецкий район сохраняет промышленно-сельскохозяйственную специализацию. Здесь не только выращивают разнообразные культуры, но и занимаются сохранением и переработкой урожая. Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения, интеллекта. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания. Красный цвет - символ мужества, силы, труда, красоты и праздника. Черный цвет - символ плодородия, мудрости, скромности. | 
