Флаг создан на основе герба Новосильского района разработан с учетом исторического герба города Новосиля Тульского наместничества, Высочайше утвержденного 8 марта 1778 года (по старому стилю). Использование фигур герба города на районном флаге подчеркивает единство двух муниципальных образований, их историческую и культурную общность. Особый геральдический прием - повторение несколько раз одной и той же фигуры - обозначает множественность, поэтому четыре золотых пшеничных колоса символизируют плодородие, достаток, изобилие, развитое сельское хозяйство района, пять васильков - богатство и красоту окрестной природы. Символика золотого креста на флаге района многозначна: - косой крест также называется "андреевским", т.е. крестом св. Апостола Андрея Первозванного покровителя Русской земли аллегорически подчеркивает многовековую историю Новосильской земли: районный центр Новосиль - один из древнейших российских городов. - желтый крест как образ пересечения торговых дорог символизирует Новосильскую землю как местный центр торговли: здесь долгое время существовала знаменитая на всю округу новосильская ярмарка, собиравшая московских, рязанских, новгородских и владимирских купцов. Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта. Зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненной энергии. Голубой цвет - символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений. | 
